Caractéristiques
Utilisations [1, 4]
L'hexaméthylènetétramine (HMTA) est principalement utilisé comme :
- durcisseur de résines phénoliques : les systèmes thermodurcissables peuvent en renfermer jusqu'à 15 %;
- accélérateur secondaire de vulcanisation dans l'industrie du caoutchouc (en association avec des accélérateurs primaires de type mercaptans).
Ce produit trouve également les applications suivantes :
- intermédiaire de synthèse pour la fabrication d'explosifs et de composés organiques (acide nitriloacétique...);
- tablettes « combustibles » (fuels tablets) constituées à 97 % de HMTA;
- autres utilisations : inhibiteur de corrosion dans l'industrie des métaux, conservateur dans l'industrie des peintures, les cosmétiques, l'industrie alimentaire, fongicide, antiseptique à usage médical.
Sous réserve de dispositions nouvelles, l'utilisation de l'hexaméthylènetétramine en tant que biocide n'est plus autorisée dans l'Union européenne depuis septembre 2006 (annexe III du règlement CE/2032/2003).
Propriétés physiques [1-5]
L'hexaméthylènetétramine se présente sous forme de poudre blanche ou de cristaux incolores hygroscopiques, pratiquement inodores.
Elle est très soluble dans l'eau (448 g/L à 12 °C; environ 600 à 1500 g/L à 25 °C selon les sources), soluble dans le méthanol et l'éthanol, peu soluble dans l'éther éthylique, insoluble dans l'éther de pétrole.
| Nom Substance | N° CAS | Etat Physique | Masse molaire | Point de fusion | Densité | Pression de vapeur | Coefficient de partage n-octanol / eau (log Pow) |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Hexaméthylènetétramine | 100-97-0 |
Solide |
140,2 |
Sublimation vers 260 °C avec décomposition partielle |
1,331 à -5 °C |
0,05 Pa à 20 °C |
-4,15 ; -2,84 (variable selon les sources) |
Propriétés chimiques [1-5]
L'hexaméthylènetétramine se décompose, au-dessus de 200 °C et jusqu'à 300 °C, principalement en ammoniac et formaldéhyde. Par pyrolyse, au-dessus de 300 °C, les produits de combustion renferment de l'ammoniac, des oxydes d'azote et du cyanure d'hydrogène.
Les solutions aqueuses d'hexaméthylènetétramine sont faiblement basiques (pH d'une solution 0,2 M = 8,4).
En milieu acide, l'hexaméthylènetétramine s'hydrolyse en libérant ammoniac et formaldéhyde. La réaction est pratiquement quantitative à chaud.
L'hexaméthylènetétramine est susceptible de réagir avec de nombreux composés. Elle peut conduire à des réactions dangereuses avec les produits fortement oxydants (acide nitrique, peroxydes...).